В 1999 году поклонниками Открытого программного обеспечения был основан фестиваль LinuxFest, который, в дальнейшем, был приурочен ко Дню системного администратора.

"Отцом" праздника является американский сисадмин с 20-летним стажем Тед Кекатос, посчитавший, что хоть раз в год системные администраторы должны чувствовать благодарность со стороны пользователей. Первый раз данный праздник был отмечен 28 июля 2000 года. Это был просто пикник на природе на окраине Чикаго, в котором приняли участие члены небольшой софтверной компании.

В этот день принято чествовать скромных тружеников "невидимого фронта", оберегающих благополучие корпоративных сетей и компьютеров, — ведь именно от них напрямую зависит успешная работа компании. В день праздника рекомендуется проявлять к сисадминам повышенное внимание и дарить им подарки, хвалить и заверять в вечной любви и дружбе.